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<!DOCTYPE html>

<title>Polycaprolactam</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Polycaprolactam</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td>Polycaprolactam

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen</td>

<td>

<ul><li>Perlon</li>

<li>Polyamid-6</li>

<li><small>NYLON-6</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Monomer" title="Monomer">Monomer</a></td>

<td>Caprolactam

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> der <a href="Konstitutionelle_Repetiereinheit" title="Konstitutionelle Repetiereinheit">Wiederholeinheit</a></td>

<td>C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>NO

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> der Wiederholeinheit</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td>Art des Polymers</td>

<td>

<p><a href="Polyamid" class="mw-redirect" title="Polyamid">Polyamid</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a></td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFF68F; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122; font-size:80%; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a>.

</th></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Polycaprolactam</b> (<b>Polyamid 6</b>, Kurzzeichen <b>PA6</b>, bekannte Handelsmarke <b>Perlon</b>) ist ein <a href="Polymere" class="mw-redirect" title="Polymere">Polymer</a> aus der Gruppe der <a href="Polyamide" title="Polyamide">Polyamide</a>. Polycaprolactam wurde erstmals 1938 von <a href="Paul_Schlack" title="Paul Schlack">Paul Schlack</a> (<a href="I.G._Farben" title="I.G. Farben">I.G. Farben</a>) synthetisiert, um die Eigenschaften von <a href="Nylon_6%2C6" class="mw-redirect" title="Nylon 6,6">Nylon 6,6</a> zu reproduzieren, ohne das geltende Produktionspatent<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> zu verletzen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Syntheseverfahren wurde im Jahr 1938 patentiert,<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> aber zunächst geheim gehalten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Polyamid 6 entsteht durch <a href="Ring%C3%B6ffnende_Polymerisation" title="Ringöffnende Polymerisation">ringöffnende Polymerisation</a> von <a href="%CE%95-Caprolactam" class="mw-redirect" title="Ε-Caprolactam">ε-Caprolactam</a>.

</p><p><i>Hydrolytische Kettenpolymerisation</i>: Für die Startreaktion wird <a href="%CE%95-Aminocaprons%C3%A4ure" title="Ε-Aminocapronsäure">ε-Aminocapronsäure</a> benötigt. Sie wird durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolytische</a> Ringöffnung aus ε-Caprolactam gewonnen. Dazu werden geringe Mengen an Wasser zugesetzt:

</p>

<p>ε-Aminocapronsäure reagiert zusammen mit ε-Caprolactam unter Ausbildung von <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amidbindungen</a> zum Polycaprolactam:

</p>

<p>Die <a href="Kettenpolymerisation" title="Kettenpolymerisation">Kettenpolymerisation</a> erfolgt unter Ringöffnung an die Amino-Endgruppe der wachsenden Kette.<sup id="cite_ref-MakroChem_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-MakroChem-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In kontinuierlichen (VK-Rohr-Verfahren) oder diskontinuierlichen Verfahren erfolgt die Reaktion im Bereich von 260 bis 280 °C (VK-Rohr-Verfahren: 240 °C). Die Reaktionszeit beträgt 8 bis 10 Stunden. Verbleibende Monomere werden aus der Schmelze des Produkts im Vakuum entgast oder aus dem Granulat mit Wasser extrahiert.<sup id="cite_ref-KunstChemIng_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-KunstChemIng-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><i>Anionische Kettenpolymerisation</i>: Diese Polymerisation verläuft vergleichsweise kompliziert.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zur Initiierung wird ε-Caprolactam mit <a href="Alkoholate" title="Alkoholate">Alkoholaten</a>, primären oder sekundären <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> in ein Anion überführt.

</p>

<p>Es entsteht nach Addition von Caprolactam ein <i>N</i>-acyliertes Caprolactam, das eigentliche aktive Kettenende der Kettenwachstumsreaktion. Die Wachstumsreaktion erfolgt nach:

</p>

<p>Die langsam verlaufende Bildung von aktiven Kettenenden kann mit <a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechloriden</a>, <a href="S%C3%A4ureanhydride" title="Säureanhydride">Anhydriden</a> oder <a href="Isocyanate" title="Isocyanate">Isocyanaten</a> beschleunigt werden:

</p>

<p>Unter Stickstoffatmosphäre erfolgt die exotherme Kettenpolymerisation bei 120 bis 150 °C innerhalb weniger Minuten.<sup id="cite_ref-KunstChemIng_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-KunstChemIng-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><i>Polykondensation</i>: Die Synthese von Polyamid 6 ist auch über eine <a href="Polykondensation" title="Polykondensation">Polykondensation</a> von ε-Aminocapronsäure möglich:

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Polycaprolactam findet als <a href="Kunstfaser" class="mw-redirect" title="Kunstfaser">Kunstfaser</a> unter dem Namen <a href="Polyamide#Perlon" title="Polyamide">Perlon</a> Verwendung.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Viele gegossene (PA6G) und <a href="Extruder" class="mw-redirect" title="Extruder">extrudierte</a> (PA6E) Bauteile werden aus Polycaprolactam hergestellt. Der Kunststoff wird auf Grund der Zähigkeit und Verschleißfestigkeit im Maschinenbau für gering belastete <a href="Zahnrad" title="Zahnrad">Zahnräder</a> und <a href="Schraube" title="Schraube">Schrauben</a> sowie wegen der guten Gleiteigenschaften für hoch belastete <a href="Gleitlager" title="Gleitlager">Gleitlager</a> und -platten verwendet.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In der <a href="D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschicht-</a> und <a href="S%C3%A4ulenchromatographie" title="Säulenchromatographie">Säulenchromatographie</a> wird es als Trägermaterial (<a href="Station%C3%A4re_Phase" class="mw-redirect" title="Stationäre Phase">stationäre Phase</a>) verwendet.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/77531"><i><small>NYLON-6</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.</span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=2071253A&FT=D&KC=A">US2071253A</a>: <i>Linear condensation polymers.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">2. Januar 1935</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">16. Februar 1937</span>, Anmelder: E. I. du Pont de Nemours & Company, Erfinder: Wallace H. Carothers.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US2071253A&rft.applcc=US&rft.title=Linear+condensation+polymers&rft.inventor=Wallace+H.+Carothers&rft.assignee=E.+I.+du+Pont+de+Nemours+%26+Company&rft.appldate=1935-01-02&rft.pubdate=1937-02-16">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Helmut Ritter: <cite style="font-style:italic">Makromoleküle I: Von einfachen Chemierohstoffen zu Hochleistungspolymeren</cite>. Springer-Verlag, 2018, ISBN 978-3-662-55956-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polycaprolactam&rft.au=Helmut+Ritter&rft.btitle=Makromolek%C3%BCle+I%3A+Von+einfachen+Chemierohstoffen+zu+Hochleistungspolymeren&rft.date=2018&rft.genre=book&rft.isbn=9783662559567&rft.pages=6&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=748253C&FT=D&KC=C">DE748253C</a>: <i>Verfahren zur Herstellung verformbarer hochmolekularer Polyamide.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">10. Juni 1938</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">30. Oktober 1944</span>, Anmelder: Angabe unterbleibt (VO. vom 15.1.44 - RGBL II S.5).</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE748253C&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+verformbarer+hochmolekularer+Polyamide&rft.assignee=Angabe+unterbleibt+%28VO.+vom+15.1.44+-+RGBL+II+S.5%29&rft.appldate=1938-06-10&rft.pubdate=1944-10-30">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-MakroChem-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MakroChem_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Bernd Tieke, <i>Makromolekulare Chemie</i>, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2014, S. 117.</span>

</li>

<li id="cite_note-KunstChemIng-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-KunstChemIng_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-KunstChemIng_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Wolfgang Kaiser, <i>Kunststoffchemie für Ingenieure</i>, 3. Auflage, Carl Hanser, München, 2011, S. 363.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Bernd Tieke, <i>Makromolekulare Chemie</i>, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2014, S. 112f.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter: <i>Taschenbuch der Chemie</i>, Harri Deutsch Verlag, 2007, ISBN 978-3-817-11761-1.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">EUROPA Tabellenbuch Metall.</span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Reinhard_Matissek" title="Reinhard Matissek">Reinhard Matissek</a>, Gabriele Steiner, <a href="Markus_Fischer_(Chemiker)" title="Markus Fischer (Chemiker)">Markus Fischer</a>: <cite style="font-style:italic">Lebensmittelanalytik</cite>. 4. Auflage. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polycaprolactam&rft.au=Reinhard+Matissek%2C+Gabriele+Steiner%2C+Markus+Fischer&rft.btitle=Lebensmittelanalytik&rft.date=2010&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=9783540922056&rft.place=Berlin&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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